1989年、任天堂は「枯れた技術の水平思考」を体現した携帯ゲーム機ゲームボーイを発売した。先行する他社の携帯機がカラー液晶を採用する中、あえて乾電池の持ちが良く安価な「モノクロ液晶」を選択。この戦略が功を奏し、圧倒的な普及を見せた。
普及の決定打となったのは、ソ連の科学者アレクセイ・パジトノフが開発したパズルゲーム 『テトリス』の同梱（および同時期発売）である。通信ケーブルを用いた「対戦」という要素は、単なるパズルを競技へと変貌させ、普段ゲームをしない大人世代までをも巻き込む社会現象となった。
1990年代中盤、次世代据置機の台頭によりゲームボーイ市場が停滞する中、田尻智率いるゲームフリークが開発した 『ポケットモンスター 赤・緑』が登場した。 本作は「収集・育成・対戦」に加え、異なるバージョン間でモンスターを 「交換」するという要素を軸に据えた。
通信ケーブルを介して友達と物理的に繋がる体験は、子供たちのコミュニティを活性化させ、「自分だけのチームを作る」というカスタマイズ性が爆発的な人気を呼んだ。これは後にアニメ、カードゲーム、映画と続く世界最大のメディアミックス作品へと成長し、携帯ゲーム機が持つ「持ち運べる」という特性の価値を再定義した。
1990年代後半、ゲームは「攻略対象」から「愛でる対象」へと広がった。1996年にバンダイが発売したキーチェーンゲーム 『たまごっち』は、絶え間ない世話を必要とするデジタルペットとして社会現象を巻き起こし、品切れが続出する騒動となった。
家庭用機でも、人の言葉を教える『どこでもいっしょ』や、実在の競走馬を育成する『ダービースタリオン』、恋愛をテーマにした『ときめきメモリアル』などがヒット。ゲームにおける「エモーショナルな体験」や「時間の共有」という側面が強化された時期である。
『たまごっち』の成功を受け、対戦要素を強化した 『デジタルモンスター』が登場。ドット絵のキャラクターを「育てる」「戦わせる」というサイクルが確立された。また、SNKの「ネオジオポケット」やバンダイの「ワンダースワン」など、16ビット級の性能を持つ携帯機も登場し、モノクロからカラー（ゲームボーイカラーなど）への移行が加速した。
この時期の進化により、ゲームは「リビングのテレビの前」という場所の制約から完全に解き放たれた。公園、電車、修学旅行先など、あらゆる場所が遊び場となる文化が定着。また、メモリカード（プレイステーションの「ポケットステーション」やビジュアルメモリ）の登場により、据置機で育てたデータを持ち出して遊ぶという、デバイス間の連携も模索され始めた。